Tunni teema: Tunni teema: Alkoholide keemilised omadused. Ettekanne teemal "Alkoholide omadused" Vesinik-OH rühma asendusreaktsioon
Alkoholide klassifikatsioon1
Loodus
süsinik
radikaalne
2
3
Arvestuses
hüdroksüül
rühmad
Loodus
vesiniku aatom,
mis
ühendatud
hüdroksüül
Grupp
Süsinikradikaali olemuse järgi
Pealkiri
ALKOHOID
Lisage oma tekst
CH3-CH2-CH2-OH
CH2-OH
Piirang
Aromaatne
CH2-CH-CH2-OH
Piiramatu R(OH)x
Alkanoolid
Alkenoolid
Alkinoolid
Fenoolid
Tsükloalkonoolid
Vastavalt süsivesinikradikaali olemusele, millega see on seotud
alkoholide hüdroksüülrühma klassifikatsioon langeb kokku
süsivesinike klassifikatsioon. Alkoholide klassifikatsioon
hüdroksüülrühmade arvu järgi
Pealkiri
ALKOHOID
Lisage oma tekst
CH2-CH-CH2-OH
I
I
I
OH OH OH
CH3-CH2-CH2
I
Oh
Monatoomiline
(etanool)
CH2-CH-CH2-OH
I
I
OH OH
Diatoomiline
(etüleenglükool)
Kolmeaatomiline
(glütserool) Alkoholide klassifikatsioon
aatomi olemuse järgi, millega
seotud hüdroksüülrühm
Pealkiri
ALKOHOID
Lisage oma tekst
CH3-CH2-CH2
I
Oh
Esmane
(butanool - 1)
CH3-CH2-CH-OH3
CH3
I
CH3-C-CH3
I
Oh
I
Oh
Tertsiaarne
(2-metüülpropanool-2)
Sekundaarne
(butanool - 2) Metüülalkohol
CH3-OH - metanool
Etanool
C2H5-OH - etanool
Propüülalkohol
CH3-CH2-CH2-OH - propanool
Butüülalkohol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH - butanool
Alkanoolid moodustavad üldvalemiga homoloogse seeria
CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Alkanoolide nimetused süstemaatilise nomenklatuuri järgi konstrueeritakse vastavate alkaanide nimedest, lisades sufiksi “ol” CH3-OH - metanool
C2H5-OH - etanool
Alkoholide isomeeria
Alkanoole iseloomustab kahte tüüpi isomeeria:hüdroksüüli positsiooni isomeeria
rühmad süsinikuahelas
Alkaanid
süsiniku skeleti isomeeria.
Hüdroksüülrühma asukoha isomeeria süsinikuahelas
CH3-CH2-CH2-OH propanooln-propüülalkohol
CH3-CH-CH
l
Oh
propanool-2
(isopropüülalkohol)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanool-1 (n-butüülalkohol)
Süsiniku skeleti isomeeriaCH3-CH2-CH2-CH2-OH
butanool-1
(n-butüülalkohol)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-metüülpropanool-1
(isobutüülalkohol)
Esimene alkoholidest, mida iseloomustavad
mõlemat tüüpi isomeeria, butanool on
Alkoholide füüsikalised omadused
Alkanoolid on värvitud vedelikud või kristalsediseloomuliku lõhnaga ained. Homoloogilise esimesed liikmed
sarjal on meeldiv lõhn, butanoolidel ja pentanoolidel lõhn
muutub ebameeldivaks ja tüütuks. Kõrgematel alkanoolidel on
meeldiv aromaatne lõhn.
Keemistemperatuur
Alkoholide keemistemperatuurAlkoholi nimi
Valem
Keemistemperatuur
Metüül (metanool)
CH3OH
64,7
Etüül (etanool)
C2H5OH
78,3
Propüül (propanool)
C3H7OH
97,2
Butüül (butanool-1)
C4H9OH
117,7
Amüül (pentanool-1)
C5H11OH
137,8Alkoholide kõrge keemistemperatuur on seletatav sellega
märkimisväärne
molekulidevaheline
interaktsiooni
–
molekulide seos, mille võimalikkust selgitatakse
O-H sideme ja üksikute elektronide polaarsus
hapnikuaatomite paarid. Seda interaktsiooni nimetatakse
vesinikside
Etanooli molekuli struktuur
NN
δ-
N–S–S
KOHTA
|
N
N
N
Etanooli molekul sisaldab süsinikuaatomeid
vesinik ja hapnik on omavahel seotud
ainult üksikvõlakirjad. Kuna
elektronegatiivsus
hapnik on suurem kui süsiniku ja vesiniku elektronegatiivsus,
C– sidemete ühised elektronpaarid
O ja O – H on nihutatud küljele
hapniku aatom. ilmub sellele
osaliselt negatiivne ja edasi
aatomid
süsinik
Ja
vesinik
osalised positiivsed laengud.
Alkoholide keemilised omadused
Reaktiivsusalkoholipõhine
olemasolu nende molekulides
polaarsed sidemed,
võimeline lõhkema
heterolüütilise järgi
mehhanism.
Alkoholid on nõrgad
happe-aluse
omadused
Reaktsioonide tüübid
Reaktsioonidoksüdatsioon
Asendusreaktsioon
vesiniku aatomid
OH rühm
Asendusreaktsioon
vesiniku aatomid OH
rühmad
Reaktsioon
dehüdratsioon
(dekolteed
vee molekulid)
Alkanoolidele on iseloomulik
4 tüüpi reaktsioone:
Vesiniku asendusreaktsioon -OH rühm
C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Kuidas võivad alkanoolid reageerida nõrkade hapetega
leelismetallid. Saadud
nimetatakse alkoholide metallide derivaate
alkoholaadid.
Asendusreaktsioon –OH rühmad
Teise reaktsioonide suurim praktiline tähendustüüpi on hüdroksüülrühma asendamise reaktsioonid
halogeenid. Seda reaktsiooni saab läbi viia koos
toime erinevate vesinikhalogeniidhapete alkanoolidele Alkanooli reaktsioonid
R – OH + H – X ↔ R – X + H2O
Alkanoolide reaktsioonivõime
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
Reaktsioonivõime HX
HI > HBr > HCl > HF
Alkanoolide reaktsioon vesinikhalogeniidhapetega on
pööratav. Selle voolu efektiivsus sõltub struktuurist
alkanool, vesinikhalogeniidi olemus ja tingimused.
Kõige aktiivsemad selles reaktsioonis on tertsiaarsed
alkanoolid ja vesinikjodiidhape
Reaktsioonide läbiviimine eksperimentaalselt
Dehüdratsiooni reaktsioon
Alkanoole iseloomustavad kahte tüüpi reaktsiooniddehüdratsioon:
- intramolekulaarne
Ja
- molekulidevaheline
Intramolekulaarne dehüdratsioon tekitab alkeene ja intermolekulaarne dehüdratsioon lihtsaid.
eetrid. Alkanoolide intramolekulaarne dehüdratsioon
saab läbi viia neid kuumutades
liigne kontsentreeritud H2SO4 temperatuuril 150-200ºС või alkoholide läbimisel
ülekuumutatud tahked katalüsaatorid.
Zaitsevi reegel
CH3 – CH – CH – CH2N
90%
CH2 –CH = CH – CH3
|
TEMA
N
100%
CH3 – CH2 – CH = CH2
Intramolekulaarne
dehüdratsioon
asümmeetriline
alkanoolid toimivad vastavalt Zaitsevi reeglile,
mille kohaselt vesinik eraldub valdavalt
kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatom ja moodustub
stabiilsem alkeen.
Sekundaarsete alkoholide dehüdratsioon
Sekundaarsete alkoholide dehüdratsiooni ajalVõib olla
mitmesuguste ümberkorralduste esinemine, mis viivad
alkeenide isomeerse segu saamine. Etüülalkoholi nõrgema kuumutamisega väävelhappega
moodustub dietüüleeter. See on lenduv ja tuleohtlik
vedel. Dietüüleeter kuulub eetrite klassi -
orgaanilised ained, mille molekulid koosnevad kahest
hapnikuaatomi kaudu ühendatud süsivesinikradikaalid.
Üldvalem R – O – R
Oksüdatsioonireaktsioonid
Alkoholide oksüdeerumine toimub ka tugevate oksüdeerivate ainete mõjul. Iseloomsel juhul saadud tooted määratakse kraadi järgi
alkoholide asendamine, samuti kasutatud laad
oksüdeeriv aine Hapnikku sisaldavad orgaanilised ained, nagu
süsivesinikud, põlevad õhus või hapnikus koos
veeauru teke ja süsinikdioksiid. Põlemine
Seetõttu on alkoholid väga eksotermiline reaktsioon
neid saab kasutada kui
kõrge kalorsusega kütus.
CnH2n+1OH+O2
nCO2+(n+1)H2O+Q Primaarsete alkoholide oksüdeerimine karboksüülhapeteks
tekib HNO3 või kaaliumpermanganaadi toimel
aluseline keskkond.
Sekundaarsete alkoholide oksüdeerimine viib moodustumiseni
vastavad ketoonid. Alkoholide oksüdeerimine vaskoksiidiga viib moodustumiseni
aldehüüdid Tertsiaarsed alkoholid võivad oksüdeeruda ainult karmides tingimustes, kui
tugevate oksüdeerivate ainete toime. Reaktsioonidega kaasneb paus
C – C sidemed α-süsiniku aatomitel ja segu teke
karbonüülühendid
Metanool ja etanool
Metanooli toodetakse süsinikmonooksiidi (II) CO hüdrogeenimisel. INPraegu on välja töötatud meetod metanooli osaliseks tootmiseks
süsinikdioksiidi vähendamine. Sel juhul rohkem
odav süsinikku sisaldav tooraine, kuid vajalik on suur maht
vesinik.
CO+2H2
СO2+3H2
250-3500C, 5-30MPa
ZnO+ZnCr2O4
t0
kass
CH3OH
CH3OH+H2O
Üksikute esindajate kasutamine
Etanooli kasutamine Kõige tavalisem meetod etanooli tootmisekson monosahhariidide ensümaatiline lagundamine.
С6H10O5)n+nH2O
zymase
C6H12O6
2С2Н5OH+2CO2 Maailmas toodetakse metanooli umbes 10 miljonit tonni aastas, etanooli
toodetud ligikaudu
telli rohkem. Metanool ja
etanooli kasutatakse kui
lahustid ja toorained orgaanilises sünteesis. Pealegi
etanooli kasutatakse toidus
tööstusele
Ja
V
ravim.
Pea meeles
Vesinikside on side aatomite vahelühe molekuli vesinik ja aatomid, millel on suur
teise molekuli elektronegatiivsus (O,F,N,Cl).
Esterdamisreaktsioon – alkoholide interaktsioon orgaaniliste ja anorgaaniliste hapetega
estrite moodustumisega.
- Mida sisaldab sensoorne hindamine?
- Kuidas reaktiivi õigesti nuusutada?
- Kas reaktiive on võimalik maitsta?
- Kas on võimalik läbi viia planeerimata katseid?
- Mida teha, kui reaktiiv maha voolab?
- - uurida alkoholide klassifikatsiooni;
- - määrata küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide füüsikalised omadused;
- uurida nende struktuuri, isomeeriat, nomenklatuuri;
- kaaluma keemilisi omadusi, valmistamist, kasutamist;
- - õppida koostama küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide ja nende isomeeride struktuurivalemeid, nimetama alkohole süstemaatilise nomenklatuuri järgi:
- - hindama iseseisvalt oma teadmisi sellel teemal.
Alkoholid on orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut süsivesinikradikaaliga ühendatud funktsionaalset hüdroksüülrühma.
C x H y (OH) n
CH 3 -OH – metüülalkohol
NOMENKLATUUR
- CH 3 -OH - metüülalkohol
- C 2 H 5 -OH - etüülalkohol
- C 3 H 7 -OH - propüülalkohol
- H 3 C-CH-OH
CH 3
isopropüülalkohol
NOMENKLATUUR, ISOMEERIA
- CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH - propanool-1
- CH 3 -CH-OH
| - propanool-2
CH 3
- CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 3
- 4 metüülpentanool -2
KEEMILISED OMADUSED
- Koostoime leelismetallidega
2C 2 H 5 OH+2 Na→C 2 H 5 O Na + H 2
etanool naatriumetülaat Na
2 . Oksüdatsioonireaktsioon
C 2 H 5 OH+ 3O 2 →2CO 2 +H 2 O
etanool
3. Reaktsioon orgaaniliste hapetega estrite saamiseks
C 2 H 5 OH+CH 3 COOH → CH 3 COO C 2 H 5 +H 2 O
etanool äädikhape etüülatsetaat
4. Koostoime anorgaaniliste hapetega
VASTUVÕTT
- - glükoosi alkohoolne kääritamine:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Glükoos etanool süsinikdioksiid
- - alkoholi tootmine etüleenist:
CH 2 = CH 2 +H 2 O → C 2 H 5 Oh
etüleen etanool
Alkoholi kahju on ilmne
ensüüm
CH 3 -CH 2 -OH + [O]CH 3 SLEEP + N 2 KOHTA
Etüüläädikhape
Alkoholi aldehüüd
"JAH"? "EI"?
- Nimetatakse aineid, mis vastavad üldvalemile: R-OH küllastunud ühehüdroksüülsed alkoholid ?
- Alkoholide nimed moodustatakse järelliidet kasutades "-an"?
- Alkoholide nimetamisel algab süsinikuaatomite numeratsioon kummastki otsast ketid?
- Milline on alkoholi mõju kehale?
- Kas metanooli saab kasutada veini- ja viinatoodete valmistamiseks?
- Lugege võrrandit:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
"Püüdke putukaid kinni!"
- CH 3 -CH 2 -OH - metanool
- H 2 O-vesi
- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH-butanool 2
- CH 3 -CH-CH 2 OH-2 metüülbutanool 1
CH 3
- C 3 H 7 -OH - propanool
Mõtle ja kirjuta üles! Nimetatud ainete hulgast: etaandiool, butanoon, etanool, propanaal, propaantriool, 3-metüülbutanool-1, valige tüdrukud - mitmehüdroksüülsed alkoholid, poisid - ühehüdroksüülsed alkoholid ja koostage nende struktuurivalemid. Katse: ühehüdroksüülsed alkoholid etanool CH3-CH2-OH; 3-metüülbutanool -1 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 mitmehüdroksüülsed alkoholid etaandiool CH2 – CH2, propaantriool CH2 –CH –CH OH OH OH OH OH osa A
Sobitage lähteained reaktsiooniproduktidega: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t" title="Sobitage lähteained ja reaktsiooniproduktid: 1. C2H5OH + Na H2SO4 ,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4, t"> title="Sobitage lähteained reaktsiooniproduktidega: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> !}
140 C H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH" title=" Alkohole iseloomustavad järgmised reaktsioonid: 1. Asendused: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 naatriumetoksiid 2. Dehüdratsioon: molekulidevaheline ja intramolekulaarne H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O ||t > 140 CH H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH" class="link_thumb"> 8 !} Alkohole iseloomustavad järgmised reaktsioonid: 1. Asendamine: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 naatriumetoksiid 2. Dehüdratsioon: molekulidevaheline ja intramolekulaarne H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH3 + H2O metanool äädikhape metüülatsetaat 4. Oksüdeerimine: [O] [O] R–CH2–OH R–CH = O R–СОOH -H2О aldehüüdkarboksüülhape 140 C H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> 140 CH OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH3 + H2O metanool äädikhape metüülatsetaat 4. Oksüdeerimine: [O] [O] R–CH2–OH R–CH=O R–COOH -H2O aldehüüd karboksüülhape > 140 CH OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3 –CO-O-CH" title=" Alkohole iseloomustavad järgmised reaktsioonid: 1. Asendamine: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 naatriumetoksiid 2. Dehüdratsioon: molekulidevaheline ja molekulisisene H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH =CH2 + H2O ||t > 140 CH H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> title="Alkohole iseloomustavad järgmised reaktsioonid: 1. Asendamine: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 naatriumetoksiid 2. Dehüdratsioon: molekulidevaheline ja intramolekulaarne H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 CH H OH 3. Esterdamine: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> !}
Oksüdeerivate ainete (kuumutatud vask(II)oksiid, kaaliumdikromaadi ja kaaliumpermanganaadi lahused) olemasolu hõlbustab reaktsiooni ning eraldunud vesinik muundatakse veeks. t O CH 3 -CH 2 -OH + CuO CH 3 -C + Cu + H 2 O H K MnO 4 O CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -C + H 2 O H 5. Vesinikhalogeniidhapetega CH3-CH2-OH + HBr = CH3-CH2-Br + H2O
Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused: Happelised omadused Asendusreaktsioonid Oksüdatsioonireaktsioonid Kvalitatiivne reaktsioon Glütserool + Cu(OH) 2 helesinine värvus 1. Põlemine 2. Oksüdatsioon KMnO 4 1. Koostoime halogeenjuhikutega. 2. Esterdamine 1. Koostoime leelisega. metallist. 2. Lahustumatu alusega
Järeldus: hüdroksüülrühmade arv mõjutab alkoholi omadusi (vesiniksidemete tõttu); Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide üldised omadused tulenevad funktsionaalrühma -OH olemasolust; Mitmehüdroksüülsete alkoholide näitel oleme taas veendunud, et kvantitatiivsed muutused muunduvad kvalitatiivseteks muutusteks: hüdroksüülrühmade akumuleerumine molekulis nende vastastikuse mõju tulemusena viis alkoholide uute omaduste ilmnemiseni võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega. - koostoime lahustumatute alustega.
Kodutöö. §37.3, korda §37.1 ja §37.2. Tunneb alkoholide ehituslikke iseärasusi ja omadusi, oskab koostada nende omadusi iseloomustavaid reaktsioonivõrrandeid. 4.9 kirjalikult või koostama esitlussõnum “Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide kasutamine” Lisaks (osa C) lk.
Esitluse eelvaadete kasutamiseks looge Google'i konto ja logige sisse: https://accounts.google.com
Slaidi pealdised:
Alkoholide omadused. Arendus keemiaõpetaja MBOU Spasskaya keskkooli Sudnitsyna G.V.
Eesmärgid ja eesmärgid: õppida tundma alkoholide klassi esindajaid, nende klassifikatsiooni, uurida klassi isomeeriat ja nomenklatuuri. Õppige lahendama selleteemalisi testülesandeid.
Alkoholid: klassifikatsioon, isomeeria, nomenklatuur Alkoholid on süsivesinike derivaadid, mille molekulides on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud hüdroksüülrühmadega -OH. Alkoholide üldvalem on R-(OH)n
Alkoholide klassifikatsioon Ühehüdroksüülne kaheaatomiline kolmeaatomiline metanool etaandiool-1,2 (etüleenglükool) propaantriool-1,2,3 (glütserool)
klassifikatsioon Funktsionaalrühmade arvu alusel – OH Monoatomiline ja polüatomiline.
Alkoholide klassifikatsioon
Küllastunud küllastumata aromaatsete alkoholide klassifikatsioon Süsivesinikradikaali olemuse alusel: C n H 2n+1 OH C n H 2n-7 OH C n H 2n-1 OH
Küllastunud alkoholid Küllastumata alkoholid CH 2 =CH-OH CH 2 =CH-CH 2 -OH vinüülallüül Aromaatne C 6 H 5 CH 2 OH bensüülalkohol fenool (fenüülmetanool)
Küllastumata ühehüdroksüülne alkohol on A-vitamiin, mille tähtsaim bioloogiline funktsioon on osalemine visuaalses protsessis. Ja siin on tema valem:
Alkoholide klassifikatsioon: primaarne sekundaarne tertsiaarne Hüdroksüülrühma süsinikuaatomiga seondumise tüübi järgi:
Esmane: CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH – CH 2 – OH CH 3 Sekundaarne: CH 3 – CH – CH 3, CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 OH OH Tertsiaarne: CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 OH
Alkoholide nomenklatuur ja isomeeria
isomeeria klassidevaheline isomeeria etanool CH 3 -CH 2 -OH ja dimetüüleeter CH 3 - O - CH 3
CH 3 CH 2 – O - CH 2 CH 3 Butanool-1 dietüüleeter CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - OH C 4 H 9 O Klassidevaheline isomeeria
Leidke butanool-1 isomeeri valem: Leidke isomeeride ja homoloogide valemid:
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogne seeria. Alkoholide nimetused Valem Keemistemperatuur (C 0) Metüül (metanool) CH 3 OH 64,7 Etüül (etanool) C 2 H 5 OH 78,3 Propüül (propanool-1) C 3 H 7 OH 97,2 Butüül (butanool-1 ) C 4 H 9 OH 117,7 Amüül (pentanool-1) C 5 H 11 OH 137,8 Heksüül (heksanool-1) C 6 H 13 OH 157,2 Heptüül (heptanool-1) C 7 H 15 OH 176, 3
nomenklatuur Pöörake tähelepanu alkoholide nomenklatuuri tunnustele: Pikim süsinikuaatomite ahel on nummerdatud sellest otsast, millele hüdroksüülrühm on lähim OH 6 5 4 I 3 2 1 CH3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 Alkoholi nimetuse aluseks on vastava süsivesiniku nimetus, millele on lisatud järelliide - ol Metaanool, etanoolol, propaanool, butaanool...
Sufiksi järel on number, mis näitab hüdroksüülrühma asukohta. propanool - 1, propanool - 2... Samas kasutatakse osade alkoholide nimetuste puhul ratsionaalset nomenklatuuri - metüülalkohol, etüül, amüül...
3-metüülbutanool-2 valem: 1 2 3 4
Test. Antud ained on: 2-metüülbutanool-2, pentanool-2, propüületüüleeter, 2-metüülbutanool-1, 2,2-dimetüülpropanool-1. Leidke pentanool-1 isomeerid ja looge struktuurivalemid.
Alkoholid Valmistamismeetodid Valmistamine alkeenidest
Alkoholid Valmistamismeetodid Valmistamine halogeeni derivaatidest
Alkoholid Valmistamismeetodid Valmistamine oksoühenditest
Alkoholid Füüsikalised omadused CH 3 CH 2 OH Etanool
Alkoholid Füüsikalised omadused
... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... R R R R R R R Alkoholide homoloogse seeria esimesed liikmed on vedelikke võrreldes vastavate alkaanidega. Seda seletatakse alkoholimolekulide vaheliste vesiniksidemete olemasoluga.Ühe molekuli vesinikuaatomi ja teise molekuli tugevalt elektronegatiivsete elementide (hapniku) aatomi vahelist sidet nimetatakse vesinikuks.
Alkoholid Keemilised omadused Happe-aluse omadused
Alkoholid Keemilised omadused Happe-aluse omadused või alkoholaat
Intramolekulaarne H 2 SO 4, t CH 3 - CH 2 - OH OH Molekulidevaheline H 2 SO 4, t C 2 H 5 - OH + H O - C 2 H 5 OH H H + CH 2 = CH 2 + C 2 H 5 -O-C 2 H 5 Etüleen Dietüüleeter
CH 3 –CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O t 0 O H
Alkoholid Keemilised omadused Nukleofiilsed asendusreaktsioonid Oksüdatsioonireaktsioonid
R – C + H O - R H 2 SO 4 ,t 0 O O H OH H Happe Alkohol Ester CH 3 –C O OH + H O C 2 H 5 ↔ CH 3 –COO C 2 H 5 + H 2 O äädikhappe etüületüülester happe alkohol äädikhape + R – C O – R O
Alkoholid Keemilised omadused Asendusreaktsioonid Alkoholide koostoime halogeeni derivaatidega
Alkoholid Keemilised omadused Nukleofiilsed asendusreaktsioonid Alkoholaatide koostoime haloalkaanidega
Alkoholid Keemilised omadused Nukleofiilsed asendusreaktsioonid
Cu(OH) 2 glütserool CH 2 - CH 2 OH OH etüleenglükool CH 2 - CH - CH 2 OH OH OH glütseriin Kvalitatiivne reaktsioon alkoholide polühüdrilisusele - interaktsioon värskelt valmistatud sinise vaskhüdroksiidi sademega (+2) normaalsetes tingimustes
1. LEELISMETALLIDEGA MOODUSTAVAD GLÜKOOLID TÄIELIKUD JA MITTETÄIELIKUD GLÜKOOLID: CH 2 OH CH 2 ONA 2 +2 NA 2 CH 2 OH CH 2 ONA
ETÜLEENGLÜKOOL REAGAB PÕHJUSLIKU LEELISEGA: CH 2 OH CH 2 ONA + 2 NAOH = + 2 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA
ERINEVALT MONO-AKHOLOOGILISTEST ALKOHOLIDEST ON ETÜLEENGLÜKOOL KERGESTI VASK(II)HÜDROKSIIDIGA, MOODUSTAB ERESINISE VASKGLÜKOLAADI: H CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 2 + Cu(OH) 2 O CH + Cu + 20 O-CH2H
MINERAAL- JA ORGAANILISTE HAPPETEGA SAADUD TÄIELIKUD JA OSALISED ESTRID: +HONO 2 CH 2 ONO 2 H 2 O + CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH +2HONO 2 CH 2 ONO 2 2H 2 O + CH 2 ONO 2
KEEMILISTE OMADUSTELT ON GLÜTSERIOL VÄGA LÄHENE ETÜLEENGLÜKOOLILE NIIGA, VASK(II)HÜDROKSIIDIGA MOODUSTAB GLÜTSEROOL ERE SINISE VASKGLÜTSERAADI: H CH 2 OH CH 2 -O O-CH 2 C Cu(OH) 2CHOH2 + O O -CH +2H 2 O H CH 2 OH CH 2 -OH HO-CH 2 SEE ON KVALITATIIVNE REAKTSIOON POLÜATOMSELE ALKOHOLILE – ETÜLEENGLÜKOOLILE, GLÜTSEROOLILE JA NENDE HOMOLOOGIDELE.
Kui glütseriin reageerib anorgaaniliste ja orgaaniliste hapetega, saadakse täielikud ja mittetäielikud estrid. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 NITROGLÜTSERIIN – RASKE ÕLINE VEDELIK, PLAHVATUSVÕIME (PLAHVATAVAD PÖÖRUMISEL JA KUUMEMISELT).
Slaid 2
Alkoholid (alkanoolid) -
orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma (-OH rühma), mis on seotud süsivesinikradikaaliga R süsivesinikradikaali -OH hüdroksüülrühmaga
Slaid 3
Kirjutage etaani struktuurivalem ja asendage üks vesinikuaatom OH-rühmaga:
CH3 – CH2 – OH
Slaid 4
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem:
R-OH, kus R on radikaal
Slaid 5
Slaid 6
Alkoholide nomenklatuur.
valida pikim hüdroksüülrühmi sisaldav süsinikuahel; Numerdame süsinikuaatomid sellel küljel, millele OH on kõige lähemal; märkige radikaalide asukoht ja nimi; andke süsivesinikule nimi, lisades järelliide –oli, märkige süsinikuaatomi number, millel rühm asub -OH süsivesinikradikaal + OL CH3-CH-CH2-OH │ CH3 2-metüülpropanool-1
Slaid 7
Andke ainetele nimi
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 - CH-CH2-CH2-OH │ CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 │ OH CH3 │ CH3- C – CH3 │ OH
Slaid 8
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogne seeria
CH3OH metanool CH3-CH2-OH etanool CH3-CH2-CH2-OH propanool CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanool
Slaid 9
Alkoholide valmistamine.
1. Alkeenide hüdratsioon: CH2=CH2+ H2O →CH3-CH2-OH 2. Glükoosi kääritamine: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2 CO2
Slaid 10
Alkoholide kasutamine.
Slaid 11
Slaid 12
Uue materjali õppimine.
Plaan: 1. Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused 2. Etanooli mõju inimorganismile 3. Keemiline eksperiment "Etanooli mõju valgu molekulidele." 4. Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused 5. Õpilaste otsingutegevus. Eksperimentaalne osa. 5. Õpilaste uurimistegevus “Kosmeetikatoodete kvaliteedikontroll glütseriini sisalduse kohta nende koostises” 6. 5-minutilise essee kirjutamine.
Slaid 13
Funktsionaalrühm on aatomite kogum, mis määrab kindlaks antud aineklassi iseloomulikud keemilised omadused.
Alkoholide reaktsioonivõime ennustamine
Slaid 14
Funktsionaalrühm sisaldab väga elektronegatiivset hapnikuaatomit, seega on C-O ja O-H sidemed polaarsed kovalentsed. Side hüdroksüülrühmas on polaarsem.
H H-C-O-H H Keemiliste reaktsioonide käigus võib see prootoni eemaldamisel laguneda, s.t. alkoholidel on nõrgad happelised omadused. Alkoholide reaktsioonivõime ennustamine
Slaid 15
Alkohole võib pidada nõrkadeks alusteks, sest kui süsinikuaatomit ründab negatiivselt laetud osake, katkeb C-O side ja OH-rühm lahkub – toimub nukleofiilne asendus.
H H-C-OH H Alkoholid on amfoteersed ühendid
Slaid 16
Alkoholid Happelised omadused Põhilised omadused Amfoteersed omadused
Slaid 17
Alkoholide keemilised omadused
1. Alkoholide koostoime leelismetallidega Vee interaktsioon leelismetallidega 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
Slaid 18
2. Alkoholide koostoime orgaaniliste hapetega (esterdamisreaktsioon):
O C2H5 – O – + – C – CH3→ H - O alkohol karboksüülhape H H2O + O – O –– C –CH3 Ester H H - O H2SO4 konts. C2H5 Alkoholide keemilised omadused
Slaid 19
3. Koostoime vesinikhalogeniididega.
C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O Alkoholide keemilised omadused
Slaid 20
Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused
4. Alkoholi põletamine C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3 H2O
Slaid 21
Tankla Brasiilias
Brasiilia on kuulus enama kui lihtsalt jalgpalli poolest. See on esimene riik, kes mõistab, et alkohol põleb hästi mitte ainult löökides. Tänapäeval on selles riigis kogu autokütus bensiini ja etanooli segu - "gasohol" (lühend sõnadest "bensiin" - bensiin ja "alkohol"), mis sisaldab 22% veevaba alkoholi.
Slaid 22
Alkoholide keemilised omadused
5. Alkoholide oksüdeerimine
Slaid 23
Alkoholide keemilised omadused Alkoholide füsioloogiline mõju inimorganismile.
Slaid 24
Keemiline eksperiment "Etanooli mõju valgu molekulidele"
Katse eesmärk on välja selgitada etanooli mõju valgu molekulidele. Õpetuskaart. Valgulahus on saadaval katseklaasides kana muna. Valage esimesse katseklaasi 1-2 ml vett ja teise sama palju etanooli. Pange tähele muudatusi mõlemas katseklaasis. Leidke toimuvatele muutustele seletus Milliseid inimese süsteeme ja organeid etanool mõjutab?
Slaid 25
Alkoholide keemilised omadused
6. Kvalitatiivne reaktsioon etanoolile C2H5OH + 6NaOH + 4I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O
Slaid 26
Millised keemilised omadused on iseloomulikud ühehüdroksüülsetele alkoholidele?
Happelised omadused Põhiomadused Oksüdatsioonireaktsioonid Kvalitatiivne reaktsioon Jodoformi test 1. Põlemine 2. Oksüdatsioon Koostoime vesinikhalogeniididega. Koostoime pesaga. metallist. 2. Esterdamine
Slaid 27
Kas need omadused on iseloomulikud mitmehüdroksüülsetele alkoholidele?
Slaid 28
Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused
Glütserooli ja naatriumi koostoime: 2CH2OH -CHON-CH2OH + 6Na = 2CH2ONa –CHONa-CH2ONa + 3H2 naatriumglütseraat
Slaid 29
Esterdamisreaktsioon CH2OH – CHOH – CH2OH + 3HNO3 = CH2NO2 – CH NO2 – CH2 NO2 + 3H2O nitroglütseriin
Slaid 30
Probleemne küsimus: kas uute keemiliste omaduste ilmnemine põhjustab mitmehüdroksüülsete alkoholide molekulides hüdroksüülrühmade arvu suurenemist? CH2OH – CHON – CH2OH
Slaid 31
Kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele.
CH2 – OH CH2 – O Cu CH – OH + Cu(OH2) CH – O + H2O CH2 – OH CH2 – OH glütserool-vaskglütseraat (helesinine)
Slaid 32
Mitmehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused:
Happelised omadused Põhiomadused Oksüdatsioonireaktsioonid Kvalitatiivne reaktsioon Glütserool + Cu(OH)2 helesinine värvus Põlemine Oksüdatsioon KMnO4 Koostoime halogeenitud juhtidega. 2. Esterdamine Koostoime leelisega. metallist. 2. Lahustumatu alusega
Slaid 33
Eksperimentaalne tegevus
Pakuti kolm nummerdatud toru. Iga katseklaas sisaldab värvituid lahuseid. Ülesanne: Määrake antud lahuste hulgast glütserool
Slaid 34
Glütseriini kasutamine
Slaid 35
Uuring: "Kvaliteedikontroll"
Kuidas saate katseliselt kindlaks teha, kas antud toode sisaldab glütseriini? Koostage uurimisalgoritm.
Slaid 36
Järeldus:
Hüdroksorühmade arv mõjutab alkoholi omadusi (vesiniksidemete tõttu); Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide üldised omadused tulenevad funktsionaalrühma -OH olemasolust; Mitmehüdroksüülsete alkoholide näitel oleme veendunud, et kvantitatiivsed muutused muutuvad kvalitatiivseteks muutusteks: hüdroksüülrühmade kuhjumine molekulis tõi kaasa alkoholide uute omaduste ilmnemise võrreldes ühehüdroksüülsete alkoholidega – vastastikmõju lahustumatute alustega.
Slaid 37
Peegeldus
Mis sind täna tunnis kõige rohkem huvitas? Kuidas õppisite käsitletavat materjali? Millised olid raskused? kas sa suutsid neist üle saada? Kas tänane tund aitas teil teemat paremini mõista? Kas tänases tunnis saadud teadmised on sulle kasulikud?
Slaid 41
Probleemi lahendamine (valikuline)
1. Kirjutage reaktsioonivõrrandid, mille abil saab teisendusi läbi viia, ja märkige nende realiseerimise tingimused: +H2O +HCl +H2O t
Slaid 42
Tänan teid õppetunni eest
Vaadake kõiki slaide