Tópico da aula: Tópico da aula: Propriedades químicas dos álcoois. Apresentação sobre o tema "Propriedades dos álcoois" Reação de substituição do grupo hidrogênio -OH

Classificação de álcoois1
A natureza
carbono
radical
2
3
Em conta
hidroxila
grupos
A natureza
átomo de hidrogênio,
qual
conectado
hidroxila
grupo

Classificação de álcoois
Pela natureza do radical carbono
Título
ÁLCOOIS
Adicione seu texto
CH3-CH2-CH2-OH
CH2-OH
Limite
Aromático
CH2-CH-CH2-OH
Ilimitado

R(OH)x
Alcanóis
Alcenóis
Alquinóis
Fenóis
Cicloalconóis
De acordo com a natureza do radical hidrocarboneto ao qual está associado
a classificação do grupo hidroxila dos álcoois coincide com
classificação de hidrocarbonetos.

Classificação de álcoois
pelo número de grupos hidroxila
Título
ÁLCOOIS
Adicione seu texto
CH2-CH-CH2-OH
EU
EU
EU
OH OH OH
CH3-CH2-CH2
EU
OH
Monatômico
(Etanol)
CH2-CH-CH2-OH
EU
EU
AH AH
Diatômico
(Etilenoglicol)
Triatômico
(Glicerol)

Classificação de álcoois
pela natureza do átomo com o qual
grupo hidroxila ligado
Título
ÁLCOOIS
Adicione seu texto
CH3-CH2-CH2
EU
OH
Primário
(butanol - 1)
CH3-CH2-CH-OH3
CH3
EU
CH3-C-CH3
EU
OH
EU
OH
Terciário
(2-metilpropanol-2)
Secundário
(butanol - 2)

Álcool metílico
CH3-OH - metanol
Etanol
C2H5-OH - etanol
Álcool propílico
CH3-CH2-CH2-OH - propanol
Álcool butílico
CH3-CH2-CH2-CH2-OH - butanol
Os alcanóis formam uma série homóloga com a fórmula geral
CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Os nomes dos alcanóis de acordo com a nomenclatura sistemática são construídos a partir dos nomes dos alcanos correspondentes adicionando o sufixo “ol”

CH3-OH - metanol
C2H5-OH - etanol

Isomeria de álcoois

Os alcanóis são caracterizados por dois tipos de isomerismo:
isomeria da posição hidroxila
grupos na cadeia de carbono
Alcanos
isomeria do esqueleto de carbono.

Isomeria da posição do grupo hidroxila na cadeia de carbono

CH3-CH2-CH2-OH propanol
álcool n-propílico
CH3-CH-CH
eu
OH
propanol-2
(álcool isopropílico)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanol-1 (álcool n-butílico)

Isomeria do esqueleto de carbono
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butanol-1
(álcool n-butílico)
CH3-CH-CH2-OH
eu
CH3
2-metilpropanol-1
(álcool isobutílico)
O primeiro dos álcoois, que se caracterizam por
ambos os tipos de isomerismo, o butanol é

Propriedades físicas dos álcoois

Alcanóis são líquidos incolores ou cristalinos
substâncias com odor característico. Os primeiros membros do homólogo
série têm um odor agradável, para butanóis e pentanóis o odor
torna-se desagradável e irritante. Os alcanóis superiores têm
cheiro aromático agradável.

Temperatura de ebulição

Ponto de ebulição dos álcoois
Nome do álcool
Fórmula
Temperatura de ebulição
Metil (metanol)
CH3OH
64,7
Etil(etanol)
C2H5OH
78,3
Propil (propanol)
C3H7OH
97,2
Butil (butanol-1)
C4H9OH
117,7
Amila (pentanol-1)
C5H11OH
137,8

O alto ponto de ebulição dos álcoois é explicado por
significativo
intermolecular
interação
–
associação de moléculas, cuja possibilidade é explicada
polaridade da ligação O – H e elétrons solitários
pares de átomos de oxigênio. Essa interação é chamada
ligação de hidrogênio

A estrutura da molécula de etanol

N
N
δ-
N–S–S
SOBRE
|
N
N
N
Os átomos de carbono em uma molécula de etanol são
hidrogênio e oxigênio estão ligados
apenas ligações simples. Porque o
eletro-negatividade
o oxigênio é maior que a eletronegatividade do carbono e do hidrogênio,
pares de elétrons comuns de ligações C-
O e O – H são deslocados para o lado
átomo de oxigênio. aparece nele
negativo parcial, e em
átomos
carbono
E
hidrogênio
cargas positivas parciais.

Propriedades químicas dos álcoois

Reatividade
à base de álcool
presença em suas moléculas
ligações polares,
capaz de estourar
de acordo com heterolítico
mecanismo.
Álcoois apresentam fraco
base ácida
propriedades

Tipos de reações

Reações
oxidação
Reação de substituição
átomos de hidrogênio
Grupos OH
Reação de substituição
átomos de hidrogênio OH
grupos
Reação
desidratação
(divisões
moléculas de água)
Os alcanóis são caracterizados por
4 tipos de reações:

Reação de substituição de hidrogênio -grupo OH

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Como os ácidos fracos alcanóis podem reagir com
metais alcalinos. O resultado
derivados metálicos de álcoois são chamados
alcoolatos.

Reação de substituição –Grupos OH

O maior significado prático das reações do segundo
tipo apresentam reações de substituição do grupo hidroxila por
halogênios. Esta reação pode ser realizada com
ação sobre alcanóis de vários ácidos hidrohálicos

Reações de alcanol
R – OH + H – X ↔ R – X + H2O
Reatividade de alcanóis
R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
Reatividade HX
HI > HBr > HCl >> HF
A reação dos alcanóis com ácidos hidrohálicos é
reversível. A eficácia do seu fluxo depende da estrutura
alcanol, a natureza do haleto de hidrogênio e as condições.
Os mais ativos nesta reação são os terciários
alcanóis e ácido iodídrico

Realizando reações experimentalmente

Reação de desidratação

Os alcanóis são caracterizados por dois tipos de reações
desidratação:
- intramolecular
E
- intermolecular
A desidratação intramolecular produz alcenos, e a desidratação intermolecular produz alcenos simples.
éteres.

Desidratação intramolecular de alcanóis
pode ser realizado aquecendo-os com
excesso de H2SO4 concentrado a uma temperatura de 150-200ºС ou ao passar álcoois
sobre catalisadores sólidos aquecidos.

Regra de Zaitsev

CH3 – CH - CH – CH2
N
90%
CH2 –CH = CH – CH3
|
ELE
N
100%
CH3 – CH2 - CH = CH2
Intramolecular
desidratação
assimétrico
alcanóis procede de acordo com a regra de Zaitsev,
segundo o qual o hidrogênio é separado predominantemente do
átomo de carbono menos hidrogenado e é formado
alceno mais estável.

Desidratação de álcoois secundários

Durante a desidratação de álcoois secundários
Talvez
a ocorrência de vários rearranjos que levam a
obtenção de uma mistura isomérica de alcenos.

Com aquecimento mais fraco de álcool etílico com ácido sulfúrico
éter dietílico é formado. É volátil e inflamável
líquido. O éter dietílico pertence à classe dos éteres -
substâncias orgânicas cujas moléculas consistem em dois
radicais de hidrocarbonetos conectados através de um átomo de oxigênio.
Fórmula geral R – O – R

Reações de oxidação

A oxidação de álcoois também ocorre sob a influência de agentes oxidantes fortes. Personagem
os produtos obtidos neste caso são determinados pelo grau
substituição de álcoois, bem como a natureza do utilizado
agente oxidante

Substâncias orgânicas contendo oxigênio, como
hidrocarbonetos queimam no ar ou oxigênio com
formação de vapor de água e dióxido de carbono. Combustão
álcoois são uma reação altamente exotérmica, portanto
eles podem ser usados ​​como
combustível de alto teor calórico.
CnH2n+1OH+O2
nCO2+(n+1)H2O+Q

Oxidação de álcoois primários em ácidos carboxílicos
ocorre sob a ação de HNO3 ou permanganato de potássio em
ambiente alcalino.
A oxidação de álcoois secundários leva à formação
cetonas correspondentes.

A oxidação de álcoois com óxido de cobre leva à formação
aldeídos

Os álcoois terciários só podem oxidar sob condições adversas, quando
ação de agentes oxidantes fortes. As reações são acompanhadas por uma pausa
Ligações C - C em átomos de carbono α e a formação de uma mistura
compostos carbonílicos

Metanol e etanol

O metanol é produzido pela hidrogenação do monóxido de carbono (II) CO. EM
Atualmente, foi desenvolvido um método para produzir metanol em forma parcial
redução do dióxido de carbono. Neste caso, mais
matérias-primas baratas contendo carbono, mas é necessário um grande volume
hidrogênio.
CO+2H2
CO2+3H2
250-3500C, 5-30MPa
ZnO+ZnCr2O4
t0
gato
CH3OH
CH3OH+H2O

Uso de representantes individuais

Aplicação de etanol

O método mais comum para produzir etanol
é a quebra enzimática dos monossacarídeos.
C6H10O5)n+nH2O
zimase
C6H12O6
2С2Н5OH+2CO2

A produção mundial de metanol é de cerca de 10 milhões de toneladas por ano, o etanol
produzido aproximadamente
peça mais. Metanol e
etanol é usado como
solventes e matérias-primas em síntese orgânica. Além do mais
etanol é usado em alimentos
indústria
E
V
medicamento.

Lembrar

Uma ligação de hidrogênio é uma ligação entre um átomo
hidrogênio de uma molécula e átomos com um grande
eletronegatividade (O,F,N,Cl) de outra molécula.
Reação de esterificação – interação de álcoois com ácidos orgânicos e inorgânicos
com a formação de ésteres.

• O que está incluído na avaliação sensorial?
• Como cheirar o reagente corretamente?
• É possível provar os reagentes?
• É possível realizar experimentos não planejados?
• O que fazer se derramar ou derramar o reagente?

• - estudar a classificação dos álcoois;
• - determinar as propriedades físicas de álcoois monohídricos saturados;
• estudar sua estrutura, isomeria, nomenclatura;
• considere propriedades químicas, preparação, aplicação;
• - aprender a compor fórmulas estruturais de álcoois monohídricos saturados e seus isômeros, nomear os álcoois de acordo com a nomenclatura sistemática:
• - avaliar de forma independente o seu conhecimento sobre este tópico.

Álcoois são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila funcionais ligados a um radical hidrocarboneto.

C x H sim (OH) n

CH 3 -OH – álcool metílico

NOMENCLATURA

• CH 3 -OH - álcool metílico
• C 2 H 5 -OH - álcool etílico
• C 3 H 7 -OH - álcool propílico
• H 3 C-CH-OH

CH 3

álcool isopropílico

NOMENCLATURA, ISOMÉRIA

• CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH - propanol-1
• CH 3 -CH-OH

| - propanol-2

CH 3

• CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 3

- 4 metilpentanol -2

PROPRIEDADES QUIMICAS

• Interação com metais alcalinos

2C 2 H 5 OH+2Na→C 2 H 5 ONa + H 2

etanol etilato de sódio Na

2 . Reação de oxidação

C 2 H 5 OH+3O 2 →2CO 2 +H 2 Ó

etanol

3. Reação com ácidos orgânicos para produzir ésteres

C 2 H 5 OH+CH 3 COOH → CH 3 COO C 2 H 5 +H 2 Ó

etanol ácido acético acetato de etila

4. Interação com ácidos inorgânicos

RECEBENDO

• -fermentação alcoólica da glicose:

C 6 H 12 Ó 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Glicose etanol dióxido de carbono

• - produção de álcool a partir de etileno:

CH 2 =CH 2 +H 2 O → C 2 H 5 OH

etileno etanol

O dano do álcool é óbvio

enzima

CH 3 -SN 2 -OH +[O] CH 3 DORMIR + N 2 SOBRE

Etilacético

Aldeído de álcool

"SIM" ? "NÃO"?

• Substâncias correspondentes à fórmula geral: R-OH são chamadas álcoois monohídricos saturados ?
• Os nomes dos álcoois são formados usando o sufixo "-um"?
• Ao nomear álcoois, a numeração dos átomos de carbono começa de qualquer extremidade correntes?
• Qual é o efeito do álcool no corpo?
• O metanol pode ser usado para fazer vinho e produtos de vodca?
• Leia a equação:

C 6 H 12 Ó 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

“Pegue os insetos!”

• CH 3 -SN 2 -OH - metanol
• H 2 O-água
• CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH –butanol 2
• CH 3 -CH-CH 2 OH - 2 metilbutanol 1

CH 3

• C 3 H 7 -OH - propanol

Pense e anote! Das substâncias nomeadas: etanodiol, butanona, etanol, propanal, propanotriol, 3-metilbutanol-1, selecione: meninas - álcoois poli-hídricos, meninos - álcoois monohídricos e componha suas fórmulas estruturais. Teste: álcoois monohídricos etanol CH3-CH2-OH; 3-metilbutanol -1 CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 álcoois poli-hídricos etanodiol CH2 – CH2, propanotriol CH2 –CH –CH OH OH OH OH OH Parte A

Combine os materiais de partida com os produtos de reação: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t" title="Combine os materiais de partida e os produtos de reação: 1. C2H5OH + Na H2SO4 ,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> title="Combine os materiais de partida com os produtos de reação: 1. C2H5OH + Na H2SO4,t > 140 C 2. C2H5OH H2SO4,t"> !}

140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH" title=" Os álcoois são caracterizados pelas seguintes reações: 1. Substituições: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 etóxido de sódio 2. Desidratação: H2SO4 intermolecular e intramolecular CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | t > 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH" class="link_thumb"> 8 !} Os álcoois são caracterizados pelas seguintes reações: 1. Substituição: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 etóxido de sódio 2. Desidratação: H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O intermolecular e intramolecular | | t > 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH3 + H2O metanol ácido acético acetato de metila 4. Oxidação: [O] [O] R–CH2–OH R–CH = O R–СОOH -H2О aldeído ácido carboxílico 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH3 + H2O metanol ácido acético acetato de metila 4. Oxidação: [O] [O] R–CH2–OH R–CH=O R–COOH -H2O aldeído ácido carboxílico "> 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3 –CO-O-CH" title="Álcoois são caracterizados pelas seguintes reações: 1. Substituição: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 etóxido de sódio 2. Desidratação: intermolecular e intramolecular H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH =CH2 + H2O t > 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> title="Os álcoois são caracterizados pelas seguintes reações: 1. Substituição: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2 etóxido de sódio 2. Desidratação: intermolecular e intramolecular H2SO4 CH3 CH CH2 CH3 CH=CH2 + H2O | | t > 140 C H OH 3. Esterificação: CH3–OH + CH3-CO-OH CH3–CO-O-CH"> !}

A presença de agentes oxidantes (óxido de cobre (II) aquecido, soluções de dicromato de potássio e permanganato de potássio) facilita a reação, e o hidrogênio cindido é convertido em água. t O CH 3 -CH 2 -OH + CuO CH 3 -C + Cu + H 2 O H K MnO 4 O CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -C + H 2 O H 5. Com ácidos hidro-hálicos CH3-CH2-OH + HBr = CH3-CH2-Br + H2O

Propriedades químicas dos álcoois poli-hídricos: Propriedades ácidas Reações de substituição Reações de oxidação Reação qualitativa Glicerol + Cu(OH) 2 cor azul brilhante 1. Combustão 2. Oxidação KMnO 4 1. Interação com guias de halogênio. 2. Esterificação 1. Interação com álcali. metal. 2. Com base insolúvel

Conclusão: O número de grupos hidroxila afeta as propriedades do álcool (devido às ligações de hidrogênio); As propriedades gerais dos álcoois monohídricos e polihídricos são devidas à presença do grupo funcional -OH; Usando o exemplo dos álcoois poli-hídricos, estamos mais uma vez convencidos de que as mudanças quantitativas se transformam em mudanças qualitativas: o acúmulo de grupos hidroxila na molécula, como resultado de sua influência mútua, levou ao surgimento de novas propriedades nos álcoois em comparação aos álcoois monohídricos - interação com bases insolúveis.

Trabalho de casa. §37.3, repetir §37.1 e §37.2. Conhecer as características estruturais e propriedades dos álcoois, ser capaz de traçar equações de reação que caracterizem as suas propriedades. 4.9 por escrito ou preparar uma mensagem de apresentação “Uso de álcoois monohídricos e polihídricos” Página adicional (parte C)

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Legendas dos slides:

Características dos álcoois. Desenvolvimento pelo professor de química MBOU Spasskaya Escola Secundária Sudnitsyna G.V.

Metas e objetivos: conhecer os representantes da classe dos álcoois, sua classificação, estudar isomeria e nomenclatura da classe. Aprenda a resolver tarefas de teste sobre o tema.

Álcoois: classificação, isomerismo, nomenclatura Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos em cujas moléculas um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por grupos hidroxila -OH. A fórmula geral dos álcoois é R-(OH)n

Classificação de Álcoois Monohídrico Diatômico Triatômico Metanol Etanodiol-1,2 (etilenoglicol) Propanetriol-1,2,3 (glicerol)

classificação Baseada no número de grupos funcionais – OH Monoatômico e poliatômico.

Classificação de Álcoois

Classificação de álcoois aromáticos insaturados saturados Com base na natureza do radical hidrocarboneto: C n H 2n+1 OH C n H 2n-7 OH C n H 2n-1 OH

Álcoois saturados Álcoois insaturados CH 2 =CH-OH CH 2 =CH-CH 2 -OH vinil alílico Aromático C 6 H 5 CH 2 OH álcool benzílico fenol (fenilmetanol)

Um álcool monohídrico insaturado é a vitamina A, cuja função biológica mais importante é a participação no processo visual. E aqui está sua fórmula:

Classificação dos álcoois: primário secundário terciário De acordo com o tipo de ligação do grupo hidroxila ao átomo de carbono:

Primário: CH 3 – CH 2 – OH, CH 3 – CH – CH 2 – OH CH 3 Secundário: CH 3 – CH – CH 3, CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 OH OH Terciário: CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 OH

Nomenclatura e isomeria dos álcoois

isomerismo Isomeria interclasse etanol CH 3 -CH 2 -OH e éter dimetílico CH 3 - O - CH 3

CH 3 CH 2 – O - CH 2 CH 3 Butanol-1 éter dietílico CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - OH C 4 H 9 O Isomeria interclasse

Encontre a fórmula do isômero do butanol-1: Encontre as fórmulas dos isômeros e homólogos:

Série homóloga de álcoois monohídricos saturados. Nome dos álcoois Fórmula Ponto de ebulição (C 0) Metil (metanol) CH 3 OH 64,7 Etil (etanol) C 2 H 5 OH 78,3 Propil (propanol-1) C 3 H 7 OH 97,2 Butil (butanol-1) C 4 H 9 OH 117,7 Amil (pentanol-1) C 5 H 11 OH 137,8 Hexil (hexanol-1) C 6 H 13 OH 157,2 Heptil (heptanol-1) C 7 H 15 OH 176, 3

nomenclatura Preste atenção às características da nomenclatura dos álcoois: A cadeia mais longa de átomos de carbono é numerada a partir da extremidade da qual o grupo hidroxila está mais próximo OH 6 5 4 I 3 2 1 CH3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 A base para o nome do álcool é o nome do hidrocarboneto correspondente com a adição de um sufixo - ol Metano ol, etanol ol, propan ol, butano ol...

Após o sufixo há um número que indica a posição do grupo hidroxila. propanol - 1, propanol - 2... Ao mesmo tempo, uma nomenclatura racional é usada para os nomes de alguns álcoois - álcool metílico, etílico, amílico...

Fórmula de 3-metilbutanol-2: 1 2 3 4

Teste. As substâncias indicadas são: 2-metilbutanol-2, pentanol-2, éter propílico etílico, 2-metilbutanol-1, 2,2-dimetilpropanol-1. Encontre isômeros de pentanol-1 e componha fórmulas estruturais.

Álcoois Métodos de preparação Preparação a partir de alcenos

Álcoois Métodos de preparação Preparação a partir de derivados de halogênio

Álcoois Métodos de preparação Preparação a partir de compostos oxo

Álcoois Propriedades físicas CH 3 CH 2 OH Etanol

Propriedades físicas dos álcoois

... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... O - H ... R R R R R R Os primeiros membros da série homóloga de álcoois são líquidos em comparação com os alcanos correspondentes. Isso é explicado pela presença de ligações de hidrogênio entre as moléculas de álcool. A ligação entre o átomo de hidrogênio de uma molécula e o átomo de elementos fortemente eletronegativos (oxigênio) de outra molécula é chamada de hidrogênio.

Álcoois Propriedades químicas Propriedades ácido-base

Álcoois Propriedades químicas Propriedades ácido-base ou alcoolato

H 2 SO 4 intramolecular, t CH 3 - CH 2 - OH OH H 2 SO 4 intermolecular, t C 2 H 5 - OH + H O - C 2 H 5 OH H H + CH 2 = CH 2 + C 2 H 5 -O-C 2 H 5 Etileno Éter dietílico

CH 3 –CH 2 – OH + CuO → CH 3 – C + Cu + H 2 O t 0 O H

Álcoois Propriedades químicas Reações de substituição nucleofílica Reações de oxidação

R - C + H O - R H 2 SO 4, t 0 O O H OH H Éster de álcool ácido CH 3 –C O OH + H O C 2 H 5 ↔ CH 3 –COO C 2 H 5 + H 2 O éster etil etílico acético álcool ácido acético + R - C O - R O

Álcoois Propriedades químicas Reações de substituição Interação de álcoois com derivados de halogênio

Álcoois Propriedades químicas Reações de substituição nucleofílica Interação de alcoolatos com haloalcanos

Álcoois Propriedades químicas Reações de substituição nucleofílica

Cu(OH) 2 glicerol CH 2 - CH 2 OH OH etilenoglicol CH 2 - CH - CH 2 OH OH OH glicerina Reação qualitativa à poli-hidricidade de álcoois - interação com precipitado azul recém-preparado de hidróxido de cobre (+2) em condições normais

1. COM METAIS ALCALINOS GLICÓIS FORMAM GLICÓIS COMPLETOS E INCOMPLETOS: CH 2 OH CH 2 ONA 2 +2 NA 2 CH 2 OH CH 2 ONA

Etilenoglicol reage com álcalis cáusticos: CH 2 OH CH 2 ONA +2 NAOH = +2H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA

AO contrário dos álcoois monoacológicos, o etilenoglicol interage facilmente com o hidróxido de cobre (II), formando um glicolato de cobre azul brilhante: H CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 2 + Cu (OH) 2 Cu +2H 2 O CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 H

COM ÁCIDOS MINERAIS E ORGÂNICOS OBTEM-SE ÉSTERES COMPLETOS E PARCIAIS: +HONO 2 CH 2 ONO 2 H 2 O + CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH +2HONO 2 CH 2 ONO 2 2H 2 O + CH 2 ONO 2

EM PROPRIEDADES QUÍMICAS, O GLICEROL ESTÁ MUITO PRÓXIMO AO ETILENO GLICOL, ASSIM, COM HIDRÓXIDO DE COBRE(II), O GLICEROL FORMA GLICERADO DE COBRE AZUL BRILHANTE: H CH 2 OH CH 2 -O O-CH 2 C u 2CHOH + Cu(OH) 2 CH-. O O -CH +2H 2 O H CH 2 OH CH 2 -OH HO-CH 2 ESTA É UMA REAÇÃO QUALITATIVA A ÁLCOOIS POLIATÔMICOS – ETILENO GLICOL, GLICEROL E SEUS HOMÓLOGOS.

Quando a glicerina reage com ácidos inorgânicos e orgânicos, são obtidos ésteres completos e incompletos. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3HNO 3 CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONO 2 NITROGLICERINA – LÍQUIDO OLEOSO PESADO, EXPLOSIVO (EXPLODE POR CONCUSSÃO À VISTA E AQUECIMENTO).

Diapositivo 2

Álcoois (alcanóis) -

substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila (grupos –OH) conectados a um radical hidrocarboneto R radical hidrocarboneto -OH grupo hidroxila

Diapositivo 3

Escreva a fórmula estrutural do etano e substitua um átomo de hidrogênio por um grupo OH:

CH3 – CH2 - OH

Diapositivo 4

Fórmula geral de álcoois monohídricos saturados:

R – OH, onde R é um radical

Diapositivo 5

Diapositivo 6

Nomenclatura de álcoois.

selecione a cadeia de carbono mais longa contendo grupos hidroxila; Numeramos os átomos de carbono do lado do qual o OH está mais próximo; indique a posição e o nome dos radicais; dar o nome ao hidrocarboneto com a adição do sufixo –oli, indicar o número do átomo de carbono no qual o grupo está localizado -OH radical hidrocarboneto + OL CH3-CH-CH2-OH │ CH3 2-metilpropanol-1

Diapositivo 7

Dê um nome às substâncias

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3 - CH-CH2-CH2-OH │ CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 │ OH CH3 │ CH3- C – CH3 │ OH

Diapositivo 8

Série homóloga de álcoois monohídricos saturados

CH3OH metanol CH3-CH2-OH etanol CH3-CH2-CH2-OH propanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH butanol

Diapositivo 9

Preparação de álcoois.

1. Hidratação de alcenos: CH2=CH2+ H2O →CH3-CH2-OH 2. Fermentação de glicose: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2 CO2

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Uso de álcoois.

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Aprendendo novo material.

Plano: 1. Propriedades químicas dos álcoois monohídricos 2. A influência do etanol no corpo humano 3. Experiência química “A influência do etanol nas moléculas de proteínas”. 4. Propriedades químicas dos álcoois poli-hídricos 5. Atividade de pesquisa dos alunos. Parte experimental. 5. Atividade de pesquisa dos alunos “Controle de qualidade de cosméticos quanto à presença de glicerina em sua composição” 6. Redação de um ensaio de 5 minutos.

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Um grupo funcional é um conjunto de átomos que determina as propriedades químicas características de uma determinada classe de substâncias.

Previsão da reatividade de álcoois

Diapositivo 14

O grupo funcional contém um átomo de oxigênio altamente eletronegativo, portanto as ligações C – O e O – H são covalentes polares. A ligação no grupo hidroxila é mais polar.

H H-C-O-H H Em reações químicas, ele pode se separar com a remoção de um próton, ou seja, os álcoois têm propriedades ácidas fracas. Previsão da reatividade de álcoois

Diapositivo 15

Os álcoois podem ser considerados bases fracas, porque quando um átomo de carbono é atacado por uma partícula carregada negativamente, a ligação C – O é quebrada e o grupo OH sai – ocorre a substituição nucleofílica.

H H-C-OH H Álcoois são compostos anfotéricos

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Álcoois Propriedades ácidas Propriedades básicas Propriedades anfotéricas

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Propriedades químicas dos álcoois

1. Interação de álcoois com metais alcalinos Interação de água com metais alcalinos 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Diapositivo 18

2. Interação de álcoois com ácidos orgânicos (reação de esterificação):

O C2H5 – O – + – C – CH3→ H - O álcool ácido carboxílico H H2O + O – O –– C –CH3 Éster H H - O H2SO4 conc. C2H5 Propriedades químicas de álcoois

Diapositivo 19

3. Interação com haletos de hidrogênio.

C2H5OH + HBr = C2H5Br + H2O Propriedades químicas dos álcoois

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Propriedades químicas de álcoois monohídricos

4.Combustão de álcool C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3 H2O

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Posto de gasolina no Brasil

O Brasil é famoso por mais do que apenas futebol. Este é o primeiro país a entender que o álcool queima bem não só nos socos. Hoje, neste país, todo combustível automotivo é uma mistura de gasolina e etanol - “gasohol” (abreviação das palavras “gasolina” - gasolina e “álcool”), contendo 22% de álcool anidro.

Diapositivo 22

Propriedades químicas dos álcoois

5. Oxidação de álcoois

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Propriedades químicas dos álcoois Efeitos fisiológicos dos álcoois no corpo humano.

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Experimento químico "A influência do etanol nas moléculas de proteínas"

O objetivo do experimento é descobrir o efeito do etanol nas moléculas de proteínas. Cartão instrutivo. A solução proteica é fornecida em tubos de ensaio ovo de galinha. Despeje 1-2 ml de água no primeiro tubo de ensaio e a mesma quantidade de etanol no segundo. Observe as mudanças em ambos os tubos de ensaio. Encontre uma explicação para as mudanças que ocorrem. Quais sistemas e órgãos humanos são afetados pelo etanol?

Diapositivo 25

Propriedades químicas dos álcoois

6. Reação qualitativa ao etanol C2H5OH + 6NaOH + 4I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O

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Quais propriedades químicas são características dos álcoois monohídricos?

Propriedades ácidas Propriedades básicas Reações de oxidação Reação qualitativa Teste de iodofórmio 1. Combustão 2. Oxidação Interação com haletos de hidrogênio. Interação com slot. metal. 2. Esterificação

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Essas propriedades serão características dos álcoois poli-hídricos?

Diapositivo 28

Propriedades químicas de álcoois poliídricos

Interação do glicerol com o sódio: 2CH2OH -CHON-CH2OH + 6Na = 2CH2ONa –CHONa-CH2ONa + 3H2 glicerato de sódio

Diapositivo 29

Reação de esterificação CH2OH – CHOH – CH2OH + 3HNO3 = CH2NO2 – CH NO2 – CH2 NO2 + 3H2O nitroglicerina

Diapositivo 30

Pergunta problemática: O surgimento de novas propriedades químicas causará um aumento no número de grupos hidroxila nas moléculas de álcoois poli-hídricos? CH2OH – CHON – CH2OH

Diapositivo 31

Reação qualitativa a álcoois poliídricos.

CH2 – OH CH2 – O Cu CH – OH + Cu(OH2) CH – O + H2O CH2 – OH CH2 – OH glicerol glicerato de cobre (azul brilhante)

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Propriedades químicas dos álcoois poliídricos:

Propriedades ácidas Propriedades básicas Reações de oxidação Reação qualitativa Glicerol + Cu(OH)2 cor azul brilhante Combustão Oxidação KMnO4 Interação com condutores halogenados. 2. Interação de esterificação com álcali. metal. 2. Com base insolúvel

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Atividades experimentais

Foram fornecidos três tubos numerados. Cada tubo de ensaio contém soluções incolores. Tarefa: Identifique o glicerol entre as soluções fornecidas

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Aplicação de glicerina

Diapositivo 35

Estudo: “Controle de Qualidade”

Como você pode determinar experimentalmente que um determinado produto contém glicerina? Crie um algoritmo de pesquisa.

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Conclusão:

O número de grupos hidroxila afeta as propriedades do álcool (devido às ligações de hidrogênio); As propriedades gerais dos álcoois monohídricos e polihídricos são devidas à presença do grupo funcional -OH; Usando o exemplo dos álcoois poli-hídricos, estamos convencidos de que as mudanças quantitativas se transformam em mudanças qualitativas: o acúmulo de grupos hidroxila na molécula levou ao surgimento de novas propriedades nos álcoois em comparação aos álcoois monohídricos - interação com bases insolúveis.

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Reflexão

O que mais te interessou na aula hoje? Como você aprendeu o material que abordou? Quais foram as dificuldades? você foi capaz de superá-los? A lição de hoje ajudou você a entender melhor o assunto? O conhecimento adquirido na lição de hoje será útil para você?

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Resolução de problemas (opcional)

1. Escreva as equações de reação que podem ser utilizadas para realizar transformações e indique as condições para sua implementação: +H2O +HCl +H2O t

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Obrigado pela lição

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